Bonjour,
Il m'est arrivé d'utiliser des logiciels qui possèdent les fonctions que vous recherchez. Ils ne sont pas référencés sur Framasoft car ce sont des logiciels 'propriétaires'.
The GodFather permet d'effectuer une multitude de choses si on consacre du temps à sa prise en main. Par contre il ne fera pas une copie de fichiers sélectionnés vers un support USB, par simple glisser-déplacer (il possède cependant des fonctions de copie de fichiers assez évoluées).
MediaMonkey existe dans une version bridée gratuite. Sa prise en main est aisée et il possède une fonction "glisser-copier". Je pense qu'il répondra plus à votre attente même si personnellement je lui préfère The GodFather qui bien que non libre est vraiment gratuit.
En espérant avoir répondu à votre attente.